Erstmal danke für das Lob! Freut mich, dass dir die Episode gefallen hat. 
Ja, da muss ich mir wohl noch mehr ansehen. Maniac Mansion Begins war auch super.

Ob Jim mit dem Wagen abhaut ist mit dem Dialog (zwischen Wendy und Jim) in der Garage gekoppelt.
Dieser erzeugt einen Hotspot vor dem Haus, der die Abfahrt von Jim auslößt sobald Wendy diesen betritt. 
Du meinst mit dem Dialog "Er ist tot, Jim"?
Dann habe ich glaube ich den Fehler
reproduziert: Nach diesem Dialog kündigt Jim an, dass er den Ort verlassen möchte. Dieses Ereignis wird ein Stück vor der Haustür ausgelöst, wenn man zurück ins Haus geht.
Geht man aber nun zum Haus, und verlässt das Bild gleich wieder richtung Mistkübel ohne zur auslösenden Stelle weitergehen, dann wird das Ereignis bei einem neuerlichen Betreten des Hauses nicht mehr ausgelöst. Und der Dialog mit Jim wurde schon durchgesprochen, also landet man in einer Sackgasse.
Bei meinen beiden Spielständen (sofern ich mich mit den Zahlen nicht vertan habe), stellt der eine die Situation nach diesem Malheur da, der andere Spielstand ist vor dem Gespräch, wo sich das reproduzieren lässt.
Auch andere Sachen habe ich probiert (aus der Garage raus und wieder rein, nochmal mit Jim reden, den Clue im Kofferraum finden), aber da ist Jim dann trotzdem weggefahren. Das Promlem scheint also wirklich nur zu sein, wenn man vor dem Haus wieder umdreht.